Тяжело все это. Если он прочитал наперед, а теперь может это хорошо рассказать - вы добились улучшения спикинга. Если вы хотите развить его воображение - это будет дольше и сложнее. Просто говорить всякую всячину гораздо проще, чем заставить себя думать и тем более - воображать и представлять и потом описать представляемое в воображении.
Мне, например, первые три-пять лет изучения было гораздо легче просто зазубрить и рассказать наизусть, чем пересказывать. Потом начал потихоньку пересказывать, но понадобилось еще много лет до того, как я начал анализировать и предугадывать наперед и то часто не могу угадать. что нужно или что должно быть. Вы же хотите, чтобы он сразу все эти навыки освоил. Это индивидуально. Выдумщиков мало, рассказчиков чуть больше, ну а большинство - просто не знают что делать даже когда просят рассказать о себе или своей семье, а тем более о чем-то отвлеченном. Так что если он тупит при угадывании сюжета - это может тянуться годами пока он научится анализировать и описывать на иностранном языке. Пусть он попробует хотя бы на русском предсказать сюжет - если ему это тяжело на русском, то и ожидать, что он это сделает на английском в ближайшем будущем не стоит.